সাতটি ছবিতে নার্গিসের সাথে জুটি ছিল দিলীপ কুমারের। কোনো একক অভিনেত্রীর সাথে এটাই ছিল সবচেয়ে বেশি জুটি। কিন্তু মধুবালার সাথে তার জুটি বেশি জনপ্রিয় হয়েছিল এবং তিনি মধুবালার প্রেমে পড়েছিলেন।
আত্মজীবনীতে স্বীকার করেন, অভিনেত্রী ও নারী হিসেবে মধুবালা তাকে আকর্ষণ করেছিল। তিনি বলেন, মধুবালা ছিলেন প্রাণবন্ত ও তৎপর, যার আমার মতো সংকোচবোধ করা কারও সাথেও কথা বলতে কোনো সমস্যা হতো না।
কিন্তু মধুবালার বাবার কারণে তার প্রেমের গল্প বেশিদূর এগোয়নি। মধুবালার ছোট বোন মাধুর ভূষণ স্মরণ করেন, বি আর চোপড়ার নয়া দৌড় সিনেমা নিয়ে আইনগত সমস্যার উদ্ভব হলে বাবা ও দিলীপ কুমারের মধ্যে তিক্ততা তৈরি হয়। এরপর দিলীপ মধুবালাকে বিয়ের প্রস্তাব দেন। মধুবালা বলেন, আমি তোমাকে বিয়ে করব। কিন্তু তোমাকে বাবার কাছে গিয়ে ক্ষমা চাইতে হবে। কিন্তু দিলীপ তা মানতে রাজি হননি। সে বলেছিল, দিলীপ বাড়িতে গিয়ে বাবাকে জড়িয়ে ধরুক। কিন্তু তাতেও রাজি হননি দিলীপ। তাদের সম্পর্ক ভেঙে যায়। পরে দিলীপ কুমার সায়রা বানুকে বিয়ে করেন। এরপর মধুবালা অসুস্থ হলে তাকে দেখতে যান। শীর্ণ মধুবালা অনেক কষ্টে বললেন, আমাদের প্রিন্স তার প্রিন্সেসকে পেয়েছে। ১৯৬৯ সালে ২৩ ফেব্রুয়ারি মধুবালা মারা যান। তখন তার বয়স ছিল ৩৫ বছর।
